Когда мы ездим в отпуск всей семьёй с детьми - то обычно едем на Азовское море. Оно более мелкое и более тёплое, чем Чёрное море. А в какой именно город - там уже сами смотрите, чтобы для детей были какие-то развлечения. Очень хорошо, если там будет например аквапарк - будет чем занять детей на целый день.
А когда я проводил отпуск в одиночку, я в основном ездил по европейским странам. Часть отпуска просто валялся на пляже, ничего не делая. А вторую часть отпуска обязательно посвящал экскурсиям.
Кстати, ничего сложного в том, чтобы организовать поездку за границу - нет. Я делал так - покупал авиабилеты, например в Грецию, дальше можно заказать такси из аэропорта Салоники в отель (в Aktis Taxi), отель у вас тоже заранее забронирован. Вот так всё довольно просто.